Вблизи Старой Смоленской дороги расположился город Дорогобуж. Первые упоминания о Дорогобужской крепости восходят к 1150 году. На высоком, укреплённом валами и рвами месте возник крепостной детинец. В настоящее время он носит название «Вал» и является одной из достопримечательностей города.
В ХV – XVII веках город подвергался нападениям литовцев и поляков, многие годы находился под властью Польши и только в 1667 году отошёл к России.
В 18 км на восток от Дорогобужа расположено село Алексино. Здесь находится
великолепный усадебный ансамбль конца ХVШ - нач. ХIХ вв. Над его созданием
работали Д.Желярди, М.Казаков, Ф.Шубин. Имение с обширными регулярными и пейзажными
парками принадлежало вяземскому купцу И.С. Барышникову. Была здесь бумагопрядильная
фабрика и конезавод (орловская порода).
В нескольких километрах от Дорогобужа в живописной местности расположился
Болдинский Свято-Троицкий монастырь. Монастырь был основан в 1530 году преподобным
Герасимом. Подвижническая деятельность инока была направлена на создание монастырей
на землях, отвоёванных Москвой у Великого княжества Литовского. На протяжении
всей своей истории монастырь был оплотом православия на Смоленщине. В 1943
году гитлеровцы взорвали монастырь. С 1964 г. под руководством П. Барановского
по сохранившимся обмерам и фотографиям был начаты реставрационные работы.
Обитель снова ожила.
